當晉楚兩國爭霸中原時，長江下游崛起了吳、越這兩個國家。晉為了對付楚國，就聯合吳國。吳、楚之間多次發生戰爭。公元前506年，吳國大舉伐楚，節節勝利，一直打到楚都。從此，楚的國力大大削弱。在晉國聯吳制楚時，楚國則聯越制吳，吳、越之間戰爭不斷。
越王勾踐的祖先是夏禹的後裔，是夏朝少康帝的庶出之子。少康帝的兒子被封在會稽，恭敬的供奉繼承著夏禹的祭祀。他們身上刺有花紋，剪短頭髮，除去草叢，修築了城邑。二十多代後，傳到了允常。允常在位的時候，與吳王闔廬產生怨恨，互相攻伐。允常逝世後，兒子勾踐即位，這就是越王。
公元前496年，吳王闔廬聽說允常逝世，就舉兵討伐越國。越軍大敗吳軍，並射傷了吳王闔廬。闔廬在彌留之際告誡兒子夫差說：「千萬不能忘記越國。」
公元前493年，勾踐聽說吳王夫差日夜操練士兵，將報復越國一箭之仇，便打算先發制人，在吳未發兵前去攻打吳。范蠡進諫說：「不行，我聽說兵器是凶器，攻戰是背德，爭先打是事情中最下等的。陰謀去做背德的事，喜愛使用凶器，親身參與下等事，定會遭到天帝的反對，這樣做絕對不利。」越王不聽。吳王聽到消息後，動用全國精銳部隊迎擊越軍，在夫椒大敗越軍。越王只聚攏起五千名殘兵敗將退守會稽。吳王乘勝追擊包圍了會稽。
越王對范蠡說：「因為沒聽您的勸告才落到這個地步，那該怎麼辦呢？」范蠡回答說：「能夠完全保住功業的人，必定傚法天道的盈而不溢；能夠平定傾覆的人，一定懂得人道是崇尚謙卑的；能夠節制事理的人，就會遵循地道而因地制宜。現在，您對吳王要謙卑有禮派人給吳王送去優厚的禮物，如果他不答應，您就親自前往事奉他，把自身也抵押給吳國。」勾踐說：「好吧！」於是派大夫種去向吳求和，吳王要答應種。伍子胥勸吳王不要答應他. 種回越後，將情況告訴了勾踐。勾踐想殺死妻子兒女，焚燒寶器，親赴疆場拚死一戰。種阻止勾踐說：「吳國的太宰嚭十分貪婪，我們可以用重財誘惑他，請您允許我暗中去吳通融他。」於是勾踐便讓種給太宰嚭獻上美女珠寶玉器。嚭欣然接受，於是就把大夫種引見給吳王。
種叩頭說：「希望大王能赦免勾踐的罪過，我們越國將把世傳的寶器全部送給您。萬一不能僥倖得到赦免，勾踐將把妻子兒女全部殺死，燒燬寶器，率領他的五千名士兵與您決一死戰，您也將付出相當的代價。」太宰嚭藉機勸說吳王：「越王已經服服貼貼的當了臣子，如果赦免了他，將對我國有利。」吳王又要答應種。伍子胥又進諫說：「今天不滅亡越國，必定後悔莫及。勾踐是賢明的君主，大夫種、范蠡都是賢能的大臣，如果勾踐能夠返回越國，必將作亂。」吳王不聽子胥的諫言，終於赦免了越王，撤軍回國。
勾踐回國後，深思熟慮，苦心經營，把苦膽掛到座位上，坐臥即能仰頭嘗嘗苦膽，飲食也嘗嘗苦膽。還問自己：「你忘記會稽的恥辱了嗎？」他親身耕作，夫人親手織布，吃飯從沒有葷菜。從不穿有兩層的華麗衣服，對賢人彬彬有禮，能委屈求全，招待賓客熱情城懇，能救濟窮人，悼慰死者，與百姓共同勞作。越王想讓范蠡管理國家政務，范蠡回答說：「用兵打仗之事，種不如我；鎮定安撫國家，讓百姓親近歸附，我不如種。」於是把國家政務委託給大夫種，自己到吳國作了人質。兩年後吳國才讓范蠡回國。
過了兩年，吳王將要討伐齊國。子胥進諫說：「不行。我聽說勾踐從不炒兩樣好菜吃，與百姓同甘共苦。此人不死，一定成為我國的憂患。吳國有了越國，那是心腹之患，而齊對吳來說，只像一塊疥癬。希望君王放棄攻齊，先伐越國。」吳王不聽，就出兵攻打齊國，在艾陵大敗齊軍，俘虜了齊國的高、國氏回吳。吳王責備子胥，子胥說：「您不要太高興！」吳王很生氣，子胥想自殺，吳王聽到制止了他。越國大夫種說：「我觀察吳王當政太驕橫了，請您允許我試探一下，向他借糧，來揣度一下吳王對越國的態度。」種向吳王請求借糧。吳王想借予，子胥建議不借，吳王還是借給越了，越王暗中十分喜悅。
子胥說：「君王不聽我的勸諫，再過三年吳國將成為一片廢墟！」太宰嚭聽到這話後，就多次與子胥爭論對付越國的計策，藉機誹謗子胥. 嚭還和逢共同謀劃，在君王面前一而再再而三的誹謗子胥。君王開始也不聽信讒言，於是就派子胥出使齊國，聽說子胥把兒子委託給鮑氏，君王才大怒，說：「伍員果真欺騙我！」子胥出使齊回國後，吳王就派人賜給子胥一把「屬鏤」劍讓他自殺。子胥大笑道：「我輔佐你的父親稱霸，又擁立你為王，你當初想與我平分吳國，我沒接受，事隔不久，今天你反而因讒言殺害我。唉，唉，你一個人絕對不能獨自立國！」子胥告訴使者說：「一定取出我的眼睛掛在吳國都城東門上，以便我能親眼看到越軍進入都城.」 於是吳王重用嚭執掌國政。
過了三年，勾踐召見范蠡說：「吳王已殺死了子胥，現在阿諛奉承的人很多，可以攻打吳了嗎？」范蠡回答說：「不行。」
到第二年春天，吳王到北部的黃池去會合諸侯，吳國的精銳部隊全部跟隨吳王赴會了，唯獨老弱殘兵和太子留守吳都。勾踐又問范蠡是否可以進攻吳國。范蠡說：「可以了」。於是派出熟悉水戰的士兵兩千人，訓練有素的士兵四萬人，受過良好教育的地位較高的近衛軍六千人，各類管理技術軍官一千人，攻打吳國。吳軍大敗，越軍還殺死了吳國的太子。吳國使者趕快向吳王告急，吳王正在黃池會合諸侯，怕天下人聽到這種慘敗消息，就堅守秘密。吳王已經在黃池與諸侯訂立盟約，就派人帶上厚禮請求與越國求和。越王估計自己也不能滅亡吳國，就與吳國講和了。
四年後，越國再次攻打吳國。越國大敗了吳軍，並包圍吳都三年，吳軍失敗，越國把吳王圍困在姑蘇山上。吳王派人講和，范蠡勸勾踐繼續進軍。吳王自殺身亡，自盡時遮住自己的面孔說：「我沒臉面見到子胥！」越王安葬了吳王，又殺死了太宰嚭。
勾踐平定了吳國後，就出兵向北渡過黃河，在徐州與齊、晉諸侯會合，向周王室進獻貢品。周元王派人賞賜祭祀肉給勾踐，稱他為「伯」。勾踐離開徐州，渡過淮河南下，把淮河流域送給楚國，把吳國侵佔宋國的土地歸還給宋國。把泗水以東方圓百里的土地給了魯國。當時，越軍在長江、淮河以東暢行無阻，諸侯們都來慶賀，越王成為新的霸主。
但是勾踐是一個可以「與之共患難，卻不可以與之共享樂」的君王。范蠡在他成為霸主後，離開了越王，到齊國開始經商。因為他賢德而名聲很大，人稱「陶朱公」。
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