當他於19日晚乘火車回到倫敦時，海軍部第一海務大臣、海軍上將達德利•龐德爵士親往尤斯頓車站迎接他，並向他報告了“無畏號”航空母艦在布里斯托爾海峽遭魚雷襲擊下沉，艦上1260名官兵中約有500人喪生的不幸消息。邱吉爾當即決定允許新聞界報導這一事件。他隨後向下院通報了建立商船護航制度、武裝商船以自衛，以及消滅德國潛艇的戰鬥情況。
邱吉爾認為，反潛艇鬥爭是“一場殘酷的、大規模的和艱苦的搜索與驅逐戰、伏擊與計謀戰，以及科學與航海技術戰。”儘管形勢嚴峻，他還是滿懷信心。他的發言受到下院的高度評價。艾德禮稱讚這是一篇“堅定有力的聲明”；辛克萊認為他的“罕見有力的演說，是一位戰鬥的大臣發表的一篇戰鬥演說，這篇演說對處於戰爭時期的這個國家的議會和人民來說，是一劑強有力的和合乎時宜的滋補藥”。
10月中旬，一艘德國潛艇成功地穿越斯卡帕灣的防線，擊沉了拋錨停泊的“王家橡樹號”戰艦，有786名官兵陣亡。由於邱吉爾上任時間很短而未被追究責任。對此，海軍元帥羅傑•凱斯爵士發表看法說：“在我看來，我確信全部海軍將士都同意這種意見，即如果這位高貴的先生在戰前幾個月就任海軍大臣的話，也就不會發生我們任何一個海港處於無準備狀態這樣的問題。”
為了重樹海軍的形象，鼓舞士氣，海軍部組織了一支由航空母艦和戰列艦組成的艦隊，搜索在南太平洋襲擊商船的德國戰艦。一艘名叫“施佩伯爵號”的小型德國戰艦在12月13日與一支由巡洋艦組成的英聯邦巡邏護航艦隊相遇。在亨利•哈伍德準將的巧妙調遣下，三艘只裝備了6英寸和8英寸口徑大炮的英方巡洋艦，將裝有11英寸口徑大炮的德艦擊成重傷，使它被迫逃往中立國烏拉圭首都蒙德維的亞港內，但它只被允准停泊72小時。
英方哈伍德將軍的“埃克塞特號”巡洋艦也因受傷被迫放棄了追擊，只有另兩艘巡洋艦封鎖了港口。在12月17日德國戰艦被迫離港之前，英國主力艦“坎伯蘭號”重型巡洋艦也趕到了。鑒於逃生已無可能，德國“施佩伯爵號”戰艦艦長下令自爆戰艦，艦長本人也自殺了。
這一以小勝大的出色戰績在英國引起了熱烈的反響。當其中的兩艘英國軍艦“埃克塞特號”和“阿傑克斯號”於1940年2月中旬返回母港時受到隆重歡迎。國王在倫敦檢閱了兩艦的全體官兵並為他們授勳。隨後倫敦市長在市政廳為他們舉行了招待午宴。恰好這時傳來消息說，英國驅逐艦“科塞克號”冒險闖入挪威領海，從德國補給艦“奧爾特馬克號”上救出了299名英國戰俘。這也是一件令人高興的事情。但由於侵犯了挪威的中立，邱吉爾不得不“向外交部施加適當的壓力”，使這一事件由政府表示認可。
除了主持海軍部的工作之外，作為戰時內閣的成員，邱吉爾自1939年9月中旬起，幾乎天天出席戰時內閣的各種會議，就全局性的問題進行質詢和發表意見。在邱吉爾的敦促下，內閣同意了將陸軍建制增加到55個師，以便在必要時從西線援助法國。他還擬定了“凱薩琳行動”計畫，以便為設想中的開闢北方戰線的戰艦進行支援和護航。他另有兩項秘密計畫，一項是建造在佈雷區和其他障礙物中開闢道路的巨型挖掘機的“耕耘者計畫”；另一項是在萊茵河投放漂浮水雷的“王家海軍陸戰隊計畫”。他還想在挪威沿海及“入口水道”設置水雷，以切斷可能從納爾維克港將瑞典的鐵礦石運往德國的航線。但由於涉及到侵犯挪威中立地位的問題，因而遭到外交部和自治領事務部的反對。
11月末，在泰晤士河口的河灘上，發現了一個德國磁性水雷。海軍部派出一個勇敢的
技術小組，想方設法拆開了它，揭示了它的秘密。從此以後，英國的船隻上都裝上了各種消
磁裝置。
在英國解決這一技術難題的同時，蘇聯為在其西北部提供一條更有效的防線，在入侵了拉脫維亞、立陶宛和愛沙尼亞之後，又向芬蘭發起了進攻。芬蘭人開始時進行了成功的抵抗，但後來卻無法頂住蘇聯紅軍的強大壓力。在芬蘭呼籲下，國際聯盟於1939年12月作出了譴責蘇聯的決議並將其開除。英法兩國在經過長時間的辯論後，提出了一項從挪威和瑞典借道援助芬蘭的計畫，但挪威和瑞典遲遲不表示同意。
拖了幾個月後，芬蘭在外無援兵的情況下，被迫於1940年3月13日按照蘇聯開出的條件簽訂了和平協議。這一事件在一定程度上影響了法國國內的政治形勢，使達拉第政府倒臺；以保羅•雷諾為首組成了新內閣。在此期間，邱吉爾於2月間曾陪同張伯倫前往巴黎出席最高軍事委員會會議。此行使他瞭解到，法國在開闢西部戰線上毫無積極性。
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