就在英美雙方就驅逐艦問題進行緊張地反復磋商的同時，1940年的美國大選已經拉開了序幕。按照美國政治傳統，總統不得第三次連任。但在激烈的戰爭使世界局勢日漸嚴重的特殊背景下，這一傳統被羅斯福打破了。
他又一次接受了民主黨總統候選人提名。雖然民主黨和共和黨在美國國內問題上存在嚴重分歧，但在對待正在頑強抗擊法西斯侵略的英國人民的態度上，雙方爭相表現出熱切的關注和堅決的支持。儘管如此，邱吉爾還是希望和與自己已經能推心置腹、親密無間的羅斯福打交道，而不願“同一個在思想狀況和個性上都陌生的人從頭開始交往。”他急切地盼望知道美國大選的結果。
當11月6日傳來羅斯福第三次當選總統的消息時，邱吉爾深感慶倖，立即致電表示祝賀。而羅斯福在重新當選後的第三天就公開宣佈，按“根據實際經驗得來的辦法”分配軍火產品，即大致上一半分給美國軍隊，另一半分給英國和加拿大軍隊。美國戰時物資優先分配局同意在英國已定購的11000架飛機之外，再供應12000架。使邱吉爾頭疼的問題是這筆錢怎麼付。11月中旬，洛西恩侯爵回國述職時，與邱吉爾一起用全部心思來考慮困擾著他們的“美元問題。”
英國參戰時，有45億美元的資產，包括美元、黃金和可折算的在美投資。後來通過在南非開採新的金礦和向美國出售商品又增加了20億美元。在宣而未戰的“晦暗不明的戰爭”中，英國政府的政策是儘量節約使用美元；而當1940年5月以後，戰況急轉直下，此時上臺的邱吉爾政府面對可怕的現實，“遵循了一個比較簡單的政策，也就是說，我們盡可能地訂購一切物資而把未來的財政問題交給‘永生的上帝’去解決。”
自6月以後，英國又把法國在美國的訂購單全部接了過去，使其外匯開支幾乎增加了一倍。到11月止，英國按照一年前美國在廢止中立法之後確定的“現金購貨、運輸自理”的新原則，付清了所收到的一切貨物的貨款，支付了45億以上的現金。剩下的20億美元中，大部分是不能即刻售出的投資。而且即使全部賣掉英國的黃金和海外資產，也不夠新近訂貨的一半貨款，何況戰事的發展必將使訂貨以十倍的需要增加，而英國政府為了應付日常使用，還得在手頭上留點錢。若是因為沒有錢就削減訂單，這也是不能考慮的。邱吉爾認為：“歸根到底，最大的節約就是縮短戰爭。”剩下的唯一辦法，似乎就是說服美國人盡可能地對英國給予援助。
11月27日，德、意、日三國在柏林簽署了《三國條約》。國際形勢的這種變化，預示著戰爭衝突可能不會再局限於原有的地區範圍。德國對倫敦、考文垂等著名城市的野蠻轟炸，也激起了美國民眾同情並欽佩英國人民的巨大熱情。非常熟悉美國情況的洛西恩侯爵認為，羅斯福總統和他的顧問們肯定正在尋找最適當的途徑幫助英國，他勸邱吉爾給羅斯福寫信陳述英國目前的處境。邱吉爾與洛西恩侯爵一起商量了這封信的寫法。寫成後又經參謀長委員會和財政部一再審核和經戰時內閣批准，最終於12月8日定稿並立即拍發給羅斯福。
羅斯福在乘“塔斯卡羅薩號”前往加勒比海視察西印度群島上的新基地的途中收到了邱吉爾的長信。在這封信中，邱吉爾對戰爭的總形勢及其在新的一年中的發展作了展望，詳細地說明瞭生產和運輸兩方面的緊急問題，以及德國飛機和潛艇襲擊造成的危險，坦率地擺明瞭英國財政的困難狀況，並要求美國更迅速地提供更多的援助。邱吉爾最後在信中說：
“
你們能夠支援我們的軍火和船隻越迅速、越豐富地源源而來，我們的美元存款就消耗得越快。……我們不能再以現金支付船舶和供應品的時候即將到來。當我們作出最大的努力，不惜任何正當的犧牲用外匯來支付的時候，我相信你會同意這樣的看法，即：如果大不列顛在這場鬥爭的高潮中被奪去它全部可以銷售的資財，以致在我們用我們的鮮血贏得了勝利，拯救了文明，替美國爭取了充分武裝以防不測的時間之後，卻一貧如洗，那在原則上是錯誤的，其結果對雙方都是不利的。這樣的方針在道義上和經濟上是不符合於我們任何一國利益的。……
“我不相信美國政府和美國人民會認為把他們慷慨答應給與我們的援助限制于要立即付款才能供應的軍火和商品，是符合於指導他們行動的原則的。……我們滿懷信心地把其他的事情留給你和你的人民去考慮，我們深信，你們是一定能夠找到將來為大西洋兩岸的子孫後代讚揚的途徑和方法來的。”
據哈裏•霍普金斯後來告訴邱吉爾，羅斯福坐在他的帆布躺椅上一再看這封邱吉爾自認為是“最重要的書信”，然後絞盡腦汁，默默沉思。羅斯福得出的決策是，“把造好的船隻租借給”英國使用。這樣做，既有法律依據，亦有大量先例可循。“現在，所有這一切一變而為果斷的行動，宣告了‘租借’這一光輝燦爛的概念。”
羅斯福從加勒比海回來的第二天舉行了記者招待會，在會上宣佈了他的想法。他說：“勿庸置疑，絕大多數的美國人都認為美國最直接有效的防衛在於大不列顛之得以保衛其本身。”如何幫助大英帝國保衛它自己呢？羅斯福說：“現在，我正想要做的就是要取消美元的標記。這在在座的各位的心目中是一件嶄新的東西。我認為——要把這無聊的、荒謬的以及老牌的美元標記取消。”他以拿自己的水龍頭幫鄰居救火的假設，形象地說明瞭“租借”的實質：“現在我怎麼辦呢？在救火以前，我不會對他說，‘鄰居，我這條澆水用的水龍帶值15美元，你得給我15美元才能用。’不能這樣做！那怎麼辦呢？我不要這15美元——在把火撲滅之後，我把水龍帶拿回來就是了。”
此後經過了兩個多月的“美國歷史上最激烈的辯論”，大多數美國人都贊同了羅斯福的想法。邱吉爾認識到，“租借法案”一經美國國會通過，馬上就將使整個局面得到改觀。“它使我們能夠通過協定而無拘無束地為我們一切的需要制定包羅萬象的長期計畫。沒有規定償付的條款。甚至連以美元或英鎊計算的正式賬目也沒有。”
邱吉爾在為此而感到高興的時候，也對曾經為爭取美援做過大量富有成效的工作，卻已於12月12日病故的洛西恩侯爵深懷悲悼之情。他立即考慮選擇英國駐美大使的繼任者。只有“一位全國知名並諳熟世界政治各個方面的政治家”才能勝任這一職務。他曾考慮過勞合•喬治，但因其年事已高而作罷，後來最終確定了由哈利法克斯勳爵繼任；這一選擇得到了華盛頓高層人士的贊同。由安東尼•艾登接任外交大臣。邱吉爾又安排大衛•馬傑森接替艾登任陸軍大臣，而其空缺出的全國聯合政府總督導員一職則由詹姆斯•斯圖爾特充任。
12月30日，羅斯福發表了著名的“爐邊談話。”他指出：“危險就在眼前，我們必須防患於未然。但是我們深知，我們不能爬上床去，用以被蒙頭的辦法逃避危險，……如果大不列顛一旦崩潰，所有我們整個美洲的人即將生活在槍口之下，槍膛裏裝滿一觸即發的子彈，經濟的和軍事的子彈都有。我們必須竭盡全力就我們所能支配的人力和物力，生產武器和艦隻。”最後，他推出一個廣為傳誦的著名論斷：“我們必須成為民主國家的大兵工廠。”
為了更清楚地瞭解英國的戰況和與邱吉爾交換意見，1941年1月初，羅斯福派霍普金斯作為自己的私人代表飛往倫敦。霍普金斯與邱吉爾之間建立了親密關係，也對邱吉爾留下了深刻印象。他在1月14日寫給總統的信中說：
“邱吉爾是一切意義上的政府，他決定大的戰略，而且常常連細節也不放過。工人們信賴他；陸、海、空三軍全體一致支持他；政治家們和上層社會也聲稱喜歡他。我要強調指出，而且不論怎樣強調這一點都不算過分：即在這裏，他是你所需要、並與之充分取得一致意見的、獨一無二的人。”
霍普金斯在英國呆的時間比預定時間長得多，他直到2月中旬才返回美國。當3月8日美國參議院以60票對31票最終通過了“租借法案”以後，羅斯福即指定由霍普金斯負責援助英國的事務。在哈利法克斯於1月赴華盛頓就職後，美國也於2月派出約翰•G•懷南特為英國大使，結束了這一職務近兩個月的空缺狀態，從此英美之間的關係進入了一個更為密切的新階段。而這一局面的形成，是與邱吉爾以政治家的深邃遠見和外交家的技巧，經過多方面堅持不懈的努力難以分開的。由於“租借法案”在支援英國抗擊德國法西斯的戰爭中發揮了難以估量的巨大作用，後來邱吉爾把羅斯福總統的這次勝利，稱作第二次世界大戰的“第三個轉捩點”。(註 :邱吉爾曾認為第二次世界大戰中有五個轉捩點。其餘四個轉捩點：一是法國淪陷；二是不列顛之戰；四是德國進攻蘇聯；五是珍珠港事件。)
－－待續
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