纪晓岚一生有很多偶合事件，测字应验，也是当中的一项。
他在两次重要事件揭晓之前测过字。一次是乾隆甲戍十九年(1754年)的殿试。殿试后，尚未传胪唱晓（未公布结果），他到友人董文恪的家闲坐，遇上一浙江籍文士刘某，谈笑风生，说会测字。
对测字预卜吉凶，纪晓岚心中没底，半信半疑。刘某见他心存疑虑，说道：“崇祯皇帝测字一一应验，仁兄难道不知？”
纪晓岚说：“愿闻其详。”
刘某遂说起崇祯皇帝测字的故事：
崇祯末年，李自成兵临北京城下。崇祯帝惶惶不安，派太监外出打探民情。太监改装来到一个测字摊前，说测一个“友”字。
测字者问：“测何事？”太监说：“国家大事。”
测字的人看了太监一眼，惊叹地说：“‘友’为‘反’字出头，反贼已猖獗矣！”
太监听了很紧张，忙改口说：“不是朋友的‘友’，而是有无的‘有’字。”
测字的说：“这更不妙，大明江山去了一半”(大明二字各去一半，合起来正为“有”字。)
太监很懊恼，又改口说：“非有无之‘有’，乃申酉之‘酉’耳。”
测字的人叹了一口气，摇着头说：“这愈说愈糟！”
“那又怎么了。”太监问。
“‘尊’字斩头截脚，为‘酉’字，”测字的压低声音说，“恐怕当今至尊，命难保矣！”
后来，李自成果然攻陷北京，崇祯皇帝自缢而死。
刘某说完这个故事后，望着纪晓岚，向道：“你看何如？”
董文恪要纪晓岚测测殿试结果。
纪晓岚见刘某说得神乎其神，便提笔写了一个“墨”字。刘某端详了一下“墨”字，失声道：“呵——”纪晓岚和董文恪，同时惊叫起来，忙问：“何以见得？”
“不幸得很，纪兄不能独占鳌头了。”
刘某解释说：“墨子的上半为‘里’，拆开来是‘二甲’两字，所以说一甲(状元、榜眼、探花)无望，而是二甲进士了。”“那将又如何呢？”董文恪又急切追问。
“墨字中有四点”，刘某接着说，“四点乃庶字脚，下又有土字，似吉字头，想必将点庶吉士(庶吉士是翰林院的官名)。”
传胪那天，纪晓岚唱为二甲第一名进士，改庶吉士，果然应了刘某所言。纪晓岚惊叹万分！
再一次，是乾隆三十三年(1768年)，纪晓岚因盐案泄密，被临时关押。关押的看守中，有一董姓军官待纪晓岚很好，他会测字。纪晓岚不知将来的命运如何，便取董军官姓，写“董”字请他测。董某说：“董字下为‘重’字，重为千里二字构成，公将远戍。”
远戍之后如何？纪晓岚又写了一“名”字请他测。
“名字下为口字，上为外字偏旁，远戍将在口外。外字偏旁夕，夕日在西，可能是西域。”
“果真如此，那我还能回来么？”纪晓岚问。
董某说：“名的形状，像君字、召字，将来必能赐还。”
“可在哪一年呢？”纪晓岚又问。
“口字是四字的外围，”董某用手指头比划一下说，“中间缺两笔，是不足四年吧!”
“今年是戊子，再过四年是辛卯。”纪晓岚插了一句。
“对了？”董某说，“夕字如卯字的偏旁，正好符合。”后来，果然被谪戍西域，并在辛卯六月召还。
纪晓岚对这两次测字的应验，印象很深，把它记载在《阅微草堂笔记》里。他不明白其中的道理，把它归为“盖精神所动，鬼神通之；气机所萌，形象兆之。与揲蓍灼龟事同一理，似神异而非神异也。”在当时情况下，他只能有这种解释了。
测字实际也是一种占卜，只是这种占卜不是利用蓍草龟甲，而是从字形来猜测而已。汉字的特点是由笔画组成，有偏旁部首，可以离合增减。汉字又可以横看、竖看、倒看，这样就可以作出多种多样解释了。
有人辩析讲：前来求测者，要说明所问何事，他们的神态和心情，也在测字者的观察和揣摩之中，因此，要想讲中几句，是不困难的。如上述崇祯帝测字之事，那就是根据当时的时局，揣摩出来的。纪晓岚的这两次，又何尝不与他的心情和处境有关，只要解说得活，应验的范围就宽了，测字运用的是一种诡辩术。纪晓岚自然不明白这些，但他已意识到似神非神，系“气机所萌”，这已很不简单了。“气机”是什么，这是一个有待研究的问题。其实，中国文化是神传文化。常人是难以研究透彻的。
除测字应验之外，纪晓岚还记述了一件奇事，现附录于此，以资一观：
纪晓岚说，有这样一种民俗：凡人病重时，暗暗剪下病人的内衣一片，烧化后，灰有白纹，斑驳如篆籀者，则必死。无字迹者，则生。或者用联纸为衣，缝合不用浆糊，用秤砣在捣衣砧上捶，看其缝合与否。能缝合者，则死。不合者，即生。纪晓岚说，此事十之八九有验。@*
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