《明史》记载，道衍本名姚广孝，出身于行医世家，14岁时广孝剃度为僧，法名道衍。他曾跟随道士席应真学习阴阳术数。道衍在嵩山寺时，偶遇当时著名的相士袁珙。袁珙一见道衍相貌，目如三角，形如病虎，当下惊言此为奇僧，未来当如刘秉忠一般。
刘秉忠是何人？他是辅佐忽必烈创建大元王朝的开国功臣。忽必烈入主中原，刘秉忠守侍在其左右协助忽必烈教化天下，因其精通邵雍的皇极易数，可推演天象变化的征兆，预测人事颇为精准，堪称是元朝奇人。他出家时法名释子聪，后被忽必烈赐名“刘秉忠”。袁珙断言道衍将来也会像刘秉忠一样，道衍闻此言大喜。
洪武二十五年（1392年）四月，太子朱标病故，朱元璋立皇孙朱允炆为皇太孙。在马皇后病逝后，朱元璋选高僧为诸皇子诵经祈福，朱元璋器重的僧人“泐秀才”宗泐推荐了道衍。由于在选拔会上道衍与燕王朱棣相谈甚欢，就随燕王去到北平府，任庆寿寺住持。道衍精通儒、道、佛诸家之学和阴阳术数，对《易经》和兵法也颇有研究。他常出入燕王府与朱棣密谈。
朱棣是明太祖朱元璋的第四个儿子，他于洪武九年被封为燕王，镇守北平（今北京）。《明史》评价燕王朱棣“王貌奇伟”，“智勇有大略，能推诚任人。”燕王同晋王征讨蒙古乃儿不花，晋王胆怯不敢前行，燕王率军勇猛直前，一鼓作气大破敌阵。后又屡帅诸将出征，燕王可谓战功显赫、威名远播。
太祖驾崩后，朱允炆登基，是为明惠宗。史载惠宗天性仁厚，唯独对诸位藩王的权势多有忌惮。太祖驾崩，燕王朱棣想从北平（其封地）赶去京城奔丧。惠宗却称太祖有遗诏，令诸王留守封地，不得前来奔丧。诸位藩王认为，子孙奔丧乃天经地义之事，因此对遗诏颇为怀疑，惠宗和诸王之间的关系骤然紧绷。
惠宗急于削藩，登基后的第一年，就重用齐泰、黄子澄，常与他们密谋削藩之事。惠帝采用黄子澄的建议，首先将燕王的同母兄弟周王贬为庶人，后拘代王于大同，囚齐王于京师，又逼得湘王朱柏自焚而亡。同时，惠帝在燕王封地北平周围及城内部署兵力，又以防边之名，把燕王的护卫精兵调去塞外戍守。惠帝强行削藩，诸藩王纷纷获罪，朝野上下异动不断，加上兵力布防的调动，矛头直指手握重兵的燕王朱棣。
惠宗削藩逼得燕王走投无路，进退两难。当时道衍夜观天象，推演世事变化，已知天下将易主，因此常提醒燕王要顺应天命。一日朱棣邀道衍进书房密谈，道衍看到燕王的书案上有一上联：“天寒地冻，水无一点不成冰”，道衍提笔对曰：“世乱民贫，王不出头谁做主”。道衍趁机力劝燕王及早举兵，以防不测。但朱棣担心民心支持惠宗，对起兵之事还是存有疑虑。道衍回答：“臣只知天道，何论民心？”为使燕王定心，道衍又特别请来当时著名的相士袁珙及善于卜卦的贞士金忠。
《明史》称袁珙天赋异禀，尝游海外洛伽山，因偶遇异僧别古崖，因此得到相术真传。他相人精准“百无一谬”。当时，朱棣对袁珙的相术也颇有耳闻。为验其术，在袁珙到达北平后，朱棣穿上武士服混于九名武士当中，他们形貌相像，又统一装束，手拿弓箭饮于市肆。此前从未见过朱棣的袁珙直接走到燕王面前，跪下来说：“殿下何以穿下人之服轻身至此。”朱棣没有当众回答，默不作声起身就走。回宫后，燕王召见袁珙入府。袁珙见朱棣“龙行虎步，日角插天”，日后必为“太平天子”。
燕王身为国之重臣，征伐四方英勇神武，如今却要因惠宗削藩之难，面临亲族相伐的局面，个中苦楚难于对外人诉，但又不能坐以待毙。
在朱棣决定起兵时，陡降风暴，刮得檐瓦堕地，朱棣见之色变。道衍在旁看得真切，对朱棣说道：“这是吉兆！飞龙在天，定有风雨相随。瓦片掉了，不久将会改成皇帝的黄瓦。”燕王终于下定决心，于建文元年（1399年）发起“靖难之役”。
按照当时的兵力分配，战争刚开始时，单凭燕王的军队是无法战败实力强悍的惠宗大军的，但上天对占着“天时”的燕王颇多照顾，每到燕王濒临溃败之时，上天都会在适当的时机降下大风，协助燕王。燕王军队在白沟河、夹河和稿城三场大战中皆得大风相助。就连朱棣本人都甚为感叹：“此天授，非人力也。”这三场奇异的大风，直把燕王吹上帝王宝座，是为明成祖。
燕王麾下，武将的任务是四处征伐，而道衍则是协助燕王制定决策。道衍从未亲临战场，但燕王朱棣在山东、河北转战时，大军的进退、军事部署等大事均由道衍决定和指挥。朱棣登基后，拜道衍为第一功臣，并赐名“姚广孝”，取“大道至衍，广被忠孝”之意，并把元朝宰相脱脱的相府及两名貌美的宫女赐给道衍。
道衍拒绝了豪宅与美姬，奏请将自己的宅院改建成“崇国寺”，并由他担任住持。道衍白天身着朝服进宫伴驾，颇有“大隐隐于朝”的意味，晚上回到寺院，脱下朝服改换僧人衲衣，与青灯古卷相伴。
明成祖永乐年间，道衍奉命前往蜀云台观悬幡，抵达姑苏寒山寺暂住。道衍在松下散饭过后，曳履独自漫步，途中遇到吴邑的曹三尹，对方十分惊讶地看着他，随手举鞭就打了道衍二十皮鞭。道衍却无丝毫愠色。不一会儿，周围的众人围拢过来，道衍拿出一首诗给大家看：
“出使南来坐画船，袈裟犹带御炉烟。
无端撞着曹公相，二十皮鞭了宿缘。”
道衍说他前生亏欠了这位曹公，今日方才了结了宿怨。众人听懂之后大笑起来，却也感佩道衍的度量，被曹公痛打，丝毫不放在心上，以佛门的宽仁胸怀淡然处之。
永乐大帝为“控四夷以治天下”，采纳道衍的建议迁都北平，并由道衍主持北京城的设计。道衍按照天上的星宿排列布局，使天上紫微宫与人间紫禁城遥相对应。为克煞元大都残存的王气，他将北京城整体的中轴线向东偏移，元朝大都的中轴线就落于西面的白虎位置，以此克煞、威镇元朝残余的王气，元大都所在的玄武位置，也因此被废除。
现在北京的景山，就是当时道衍废掉元大都的玄武后，派人堆出的人工的山，作为整个北京城的玄武靠山。若从高空俯瞰煤山（即景山），就像是尊盘腿而坐的大佛。
朱棣承天命当为“太平天子”，为协助这位传奇的天子，道衍法天象地为大明王朝营建了这座传奇的紫禁城，还有他参与编纂的鸿篇巨著《永乐大典》以及由他设计铸造的永乐大钟，道衍在这段与明成祖的宿缘中，也用尽了全部心力。@#
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