“猛志逸四海”
年轻时的渊明家庭为了嫁妹筹措妆奁而卖田，以致失去了祖田的渊明母子几乎到了无以维生的地步，幸好渊明之后有个机会在随后的五年时间内，都在故乡附近一户姓东郭的农庄里当家教老师；想不到在这期间的渊明反倒得到了东郭小姐的青睐，最后结成了夫妻。此后陶家也因这位贤内助确实精于农事的关系，让渊明一向寒窘的家境暂时得以舒展。然而此时婚后有子的渊明虽然内心崇尚自然，但并没有完全摆脱名教的束缚，他仍希望立善求名。所以当他母亲动用旧时的关系为他去求了一个官职回来时，他为了建功立业和解决生活上的困难，终于决定在29岁时尝试去做江州祭酒这个小小的学官看看，但没想到他将面临的却是时代的乱象与宦场的黑暗。
“不为五斗米折腰”
原因是当时江州的刺史过分热中自己的信仰，置地方行政于不顾，一切僧道法事的花费概由江州政费开支，弄得水利不能修、穷民不能济，地方人民学务的经费无着，反而还要渊明去办发展“五斗米道”﹙这是当时道教各派中创立最早的一派，入道的人每人要出五斗米因而有称此派为五斗米道的。﹚的事情，所以当有差役大摇大摆的通知当时坚拒不入此五斗米道的渊明，赶快整束衣冠去见官职比他还低的狐假虎威的乡里小人时，渊明就只好带着傲骨辞官归家了。﹙这也就是渊明不为五斗米而折腰的典故。﹚
“二度出仕”
没想到归家后的隔年，妻子东郭氏生第二胎时遇到难产，可怜她在死前还托人去把她娘家的姑表妹翟氏找来，要翟氏在她死前答应替她抚育幼子，照顾渊明一家老小之后，方才瞑目而去。而渊明的新妇翟氏一样吃苦耐劳，与东郭氏同样的一肩担起了陶家的生计，所以渊明家的衣着饮食用度尚能够维系着。就这样隔了四、五年，当初介绍他到东郭家教书的朋友又来介绍他到新的江州刺史处去当一个参军﹙幕僚职﹚，渊明心里虽然知道这世道黑暗是不可能让他实现理想的，可他当时对统治者的幻想并没有完全破灭，他的壮志也还没有全部消失，所以此时三十五岁的渊明又启程出仕，当上了桓玄的幕僚。
至于这个桓玄他却是个野心勃勃的将领，也一直都在私下准备着夺取东晋的政权，因此之故，可想而知渊明在他手下办事会是如何的格格不入，因为他根本就无法认同桓玄他的篡弑阴谋。刚好那一年的冬天，渊明的母亲孟氏在这时去世了，于是他便按照古代的规矩辞官回乡名正言顺的居丧隐居三年；据后世史家分析说，这时期他的心情平畅，创作了不少的好诗。然而就在渊明居丧期间，政局却已然发生了剧变；渊明辞官不久，桓玄真的就举兵作乱，并在次年侥幸篡夺了帝位。再隔了年余，又有刘裕这个人起兵平定了桓玄的叛乱，所以现在讨逆成功的刘裕，等于是真正掌握了国家大权。而这一年已经四十岁的渊明，转眼就有了五个孩子，再加上庄稼因连年天旱欠收，生活实在又不济了起来。
“彭泽县令”
看在刘裕给东晋王朝带来一线希望的份上，陶渊明又因旧友的牵线再度前往出任了刘裕的参军。这是陶渊明第三次出仕了，所以他的心情非常的复杂，期间也一再呈现出名教的理想和归隐的愿望接连不断的拉扯着自己的矛盾。加上这时的刘裕正忙于讨伐桓玄的残余势力，所以几乎一路上都在争战杀戮，这样血腥的现实，实在不是渊明这般宅心仁厚的幕僚所能接受的，所以到了第二年(即公元405年），他便自请改任江州刺史刘敬宣的参军。或许是因为渊明个姓比较忠直的缘故，所以他后来把替刘敬宣因权力倾扎而向朝廷送辞表﹙“自表请辞 ”的辞职书﹚的事情办的很好，所以在他跟着刘敬宣失去工作的同时，这年的八月，渊明却在家中意外接到了诏命，竟然是任命他为江州东边百多里地的彭泽县令！由于这是一个正式的文官职务，所以渊明这一次也就拖家带眷，欣然赴任去了。@
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