4月7日，丘吉尔电报指示韦维尔说，“托卜鲁克似乎是应死守而决不作撤退之想的一个地方”，要求他坚守这一要塞。12日，德、意联军再次发动进攻，首先攻占了巴迪亚，接着隆美尔的重型坦克和摩托化部队迅速推进到托卜鲁克附近。但是这次在英军十分顽强的据守下，隆美尔初尝了失败的滋味。
16日凌晨，一支由3艘驱逐舰护卫的5艘满载军火和机动车辆的运输船组成的德意船队，与英国的4艘驱逐舰遭遇，英国舰队击沉了敌人的所有舰只，而英方只损失了1艘驱逐舰。这两次胜利遏制了德意联军的进攻势头，双方此后形成了犬牙交错的拉锯战。
4月下旬，希特勒又向利比亚增派了拥有400辆坦克的强大装甲师，给英军带来了巨大的威胁。为了保证英国军队在北非抗击德意联军的战役取得胜利，丘吉尔不顾海军部的强烈反对，冒险实施“老虎”计划，将307辆坦克直接通过地中海而不是绕道好望角运往北非。
5月15日，在韦维尔将军部署下，戈特将军指挥英军一举攻克塞卢姆和卡普措堡。但很快遭到德意军队反击，英军被迫退守哈尔法亚。此后的一个星期中，德军第15装甲师陆续开抵前线。而英军的“老虎”冒险运到后，为使这些步兵坦克适应沙漠地区作战的要求尚需时间，不能马上投入战斗。5月26日，德意联军进攻哈尔法亚。
第二天英军就被迫放弃该地，撤出了战斗。为了摆脱被动局面，韦维尔于6月15日提前实施“战斧”计划，调动了大约2．5万英军，分别由克雷将军和梅塞维将军指挥，南北夹击哈尔法亚。战斗开始时有些进展，但后来隆美尔出动强大的装甲部队从西边包抄英军，意欲围歼。英军的坦克部队前往迎战，终因敌人过于强大而被迫撤退，“战斧”计划很快就失败了。
在巴尔干半岛和北非战事紧张进行期间，还发生了一件被视为第二次世界大战中最大的难解之谜之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一个星期日，丘吉尔正在迪奇莱度周末时，接到汉密尔顿公爵的报告，说希特勒最宠信的助手，德国纳粹党的二号人物赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯对汉密尔顿公爵说，他来执行一项“人道使命，元首并不想打败英国，而希望停止战斗，共同对付俄国”。
他希望汉密尔顿公爵将他引见给英王乔治，并希望英王以希望和平的政党组阁取代现政府，因为他认为“自从1936年以来就策划战争的丘吉尔以及他的一些支持其战争政策的同僚们并不是元首能与之谈判的人物”。赫斯在与英国内阁指派和他会晤的西蒙勋爵谈话中表示的主要观点是，希望通过谈判达成协议，条件是德国在欧洲自由行动，英国在英帝国内自由行动。其他的次要条件是归还德国殖民地，从伊拉克撤出并对意大利停战媾和。赫斯认为，事实上，英国已处于绝望的境地，如果不同意这些条件，“迟早总有一天它会被迫同意的”。
赫斯事件曾在英国、美国、苏联以及德国轰动一时。但是丘吉尔“从来没有对这个逃亡事件怎么重视”。在西蒙勋爵与之进行过几次谈话后，赫斯被作为战俘囚禁于伦敦塔，战后他与他的旧日同僚们一起接受了纽伦堡审判。
赫斯事件并没有转移丘吉尔的注意力，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”经过反复考虑和与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗‧利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
远隔大洋的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东、以及西班牙悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方。”“我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性。”“关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
在5月3日晚上，丘吉尔又一次向全国和全世界发表了广播演说。他并不掩饰局面的严重性，但仍然充满了必胜的信心。他说：
“我们在纵观欧洲和非洲正在发生的事件和在亚洲可能发生的事件时，难免是忧心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我们却千万不可失去判断的能力，以致悲观失望或惊慌失措。当我们以冷静沉着的目光注视着摆在我们面前的种种困难时，如果回忆我们已经克服了的那些困难的话，新的信心便会油然而生。”他还引用了英国诗人亚瑟‧休‧克拉夫的诗句“用以说明我们的命运”：
当那疲乏无力的浪花向岸边空自冲击，
仿佛是寸步难进的时候，
远远地，通过小河小湾的流灌，
已静静地汇成一片汪洋。
当晨光初照人间，
那光芒岂止透过东窗；
太阳在前面缓缓地上升，多么缓慢啊！
但是请看西边，大地已是一片辉煌。
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