到1941年5月，尽管希特勒在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但他也越来越明白，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到亦难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在品质上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“
所以，希特勒已认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，史达林已经“更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同纳粹德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向史达林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德•克利普斯爵士发了一份要大使转交史达林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给史达林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了史达林，丘吉尔的警告没能引起史达林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德•阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长汤玛斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国。……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻俄国，他会立即公开支持“首相可能就欢迎俄国成为同盟国而发表的任何声明”。
6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。丘吉尔在谈话中表示应当全力帮助俄国，他的私人秘书科尔维尔问他，对他这位头号反共人物来说，这是否是同流合污。丘吉尔回答：“完全不是这样。我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：
“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。
……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后说：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
似乎苏联军队对德国的进攻缺乏精神准备，部队没有接到任何进行还击的明确命令。大约有几百架飞机还没来得及升空迎敌，就被炸毁在机场上。英国政府担心苏联不能进行有效的抵抗，预计德国在尽快结束对苏战争后仍将回头实施入侵英国的计划，于是向军队下达命令，要在9月1日前做好应付入侵的“充分的战斗准备”。
但苏联毕竟是一个人口众多、幅员辽阔、资源丰富的大国，而且对战争的准备工作也并不像英国人，还有德国人想像的那样差。德国人原以为会遇到大约220个师的抵抗，但此时他们发现面对的是360个师。尽管战争刚开始时他们使苏联军队遭受了惨重损失，但苏联人还是坚持战斗，顽强抵抗。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克，保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。
9月，英美军需供应会议在伦敦召开；英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他从自己国家的根本利益出发，完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。著名的英国工党政治评论家迈克尔•富特评论说：“1941年6月22日以前，英国的胜利是梦想，而在这一天之后，英国的胜利已在预计之中。”
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