明朝的唐伯虎出生在江南一个富商家庭。
年轻时，唐伯虎无所事事，和人纵酒游乐，经过好朋友的规劝，于是唐伯虎祝闭门苦读，经年累月。16岁时唐伯虎参加秀才考试，中了第一名案首。29岁到南京参加乡试，高中解元（第一名）。正当唐伯虎积极准备来年的京城会试（进士考试）时，却飞来横祸：在这次乡试中，有人事先经过贿赂，得了试题，事情泄漏后，考官被罢免，无辜的唐伯虎受到牵连，不仅被剥夺了解元称号，还进了监狱，释放后唐伯虎感叹道：“一失足成千古笑，再回头是百年人。”
后来宁王朱宸濠听说了他的才能，用丰厚的待遇来聘请他作幕僚。但不久唐伯虎发现宁王有谋反作乱之心，于是佯狂使酒，宁王没办法，只好让他回了家。
回家后，唐伯虎安心过起了以文会友、挂画为卖的生活。
“一失足成千古恨”比喻一旦犯下严重错误就成为终身的憾事。（出自《明史‧文苑列传‧唐寅》和明‧杨仪《明良记》）
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