1483年，达芬奇开始着手他在米兰的第一幅油画《岩窟圣母》。《岩窟圣母》有两个版本，第一个收藏在巴黎卢浮宫，第二个在伦敦国家画廊。
第一个版本创作于1483年，达芬奇和米兰画家德普瑞第斯（Ambrogio and Evangelista De Predis）兄弟，同时应“圣母无原罪胎始兄弟会”之邀，为圣方济大教堂的圣母礼拜堂（chapel of the Immacolata）作的祭坛画，并由达芬奇负责主要部分。
和《天使报喜》、《圣母子》一样，《岩窟圣母》的主题人物 — 天使、少女和婴孩，都是令人赏心悦目的纯洁美好形象。然而达芬奇把这个温馨的题材安排在一个幽暗冰冷，坚硬磷峋的荒凉石窟内，形成一种奇异的、不安的美感。
这个画面描述圣母子和施洗约翰在西奈首次会面的事(注1)。达芬奇显然想要呈现逼真的场景，所以把人物画在大自然中，没有建筑，没有宝座，人物只是坐在荒凉石窟内的石阶上。构图以圣母为中心，形成一个稳重的金字塔形，两侧除了圣婴和幼年的施洗约翰，还有一位优雅的天使。这种金字塔构图对伦巴底(注2)当地的画家和后来的拉斐尔影响至深。
人物之间的关系似乎也被达芬奇重组了﹕过去的圣母子画像中，圣婴总是紧挨着圣母，在此圣母子是分离的，玛利亚右手拢（扶）着幼年施洗约翰，似乎让约翰去认识耶稣，而约翰也虔诚的向圣婴合掌礼拜。圣婴在天使手臂的环绕中，抬起稚嫩的小手赐福给约翰。天使则手指着约翰；眼神却令人费解的却转向画幅之外，似乎也在和观众沟通着，要观众注意眼前发生的景象。如此四个人的眼神、肢体、手势之间有着奥妙的联系和互动，甚至天使的眼神也把观众带入了这互动之中。可以想像这幅画在当时带给观众的是一种全新的经验。达芬奇是否想表达什么？到今天还在引发各种揣测。
无可挑剔的是人物的美感﹕圣母慈祥温柔，天使秀美典雅，约翰虔诚谦卑，圣婴纯真灵透。这温馨的主题和美好形象却被有意的安排在阴冷崎岖、危机暗藏的气氛中(注3)。幽暗的背景原是达芬奇的偏好，一则使明暗（Chiaroscuro）的层次更为丰富，二则可以突显人物主题。这幽暗磷峋的山岩也隐喻了黑暗势力的险恶，与耶稣未来救赎之路的艰辛和坎坷。远山和岩洞之间的一线天光彷佛代表着希望 — 即使黑暗环绕，神的观照是永恒存在的。
石窟从近景的结构连接到远山，是达芬奇观察自然岩石肌理后想像创造的。画面前方一湾凛冽清泉，加重了画中寒气；周边的植物也如画家一贯的处理手法，细腻而鲜活。达芬奇创造了一个完全不似人间景象的的石窟洞天，令人联想起中国山水画家的自由造境。难怪达芬奇在绘画论中把画家比喻为造物主(注4)。
这幅作品因为完成的时间比预定稍晚，也因为达芬奇在画中种种不符合常规的画法引起协会的不满 ，双方在报酬上起了争执。1491年达芬奇便和德普勒第斯兄弟一同向史佛札提出诉状，来调解画的定价，最后1494年得到解决。然而为了满足雇主的要求，达芬奇后来在1508年完成了第二幅同样题材和构图的作品，因而有了伦敦版的《岩窟圣母》。
《岩窟圣母》伦敦版
这幅伦敦版的《岩窟圣母》一般认为是后来达芬奇1506年再次回到米兰时所作，用以取代圣母兄弟会有意见的第一幅《岩窟圣母》。这幅伦敦版的《岩窟圣母》整体品质似乎不如第一次原作，估计是达芬奇为了应付雇主圣母兄弟会的要求，让学徒仿制一幅符合教会所需的版本，自己再加以修饰而成。而现藏于卢浮宫的第一次《岩窟圣母》则全部为达芬奇所作，并且由达芬奇亲自赠予了法王路易十二。
若将两幅画相较，大体结构并无二致。然而细看之下，主要差异在于﹕第二幅中圣母子和约翰的头上添加了光圈；约翰的臂弯处多了芦杆十字架。可能因为教会的成员担心，没有这些特征，一般观者容易混淆圣婴和施洗约翰的身份。另外天使不再手指前方，眼神也不再朝向观众，而是详和地看照着眼前的景象。天使有了较明显的翅膀，衣着也改画成比较轻盈的质料，周围的植物种类也略有变化。技法上明显逊于第一次《岩窟圣母》的地方包括﹕岩石和远山的笔法僵化，圣婴显得浮肿而老气，天使扶着圣婴的手模糊不清等等。但是天使和圣母清新脱俗的容貌，低垂的眼神、卷曲的金发和细致的光影变化，则是达芬奇典型手法中的高超表现。特别是天使秀美绝伦的半侧面脸庞，被许多人认为是达芬奇笔下最完美的女性形象。@*
(注1)这个少为人知的故事不是来自《福音》，而是较不重要的旁经记载。
(注2)伦巴底人（拉丁语/意大利语 Langobardi）原来自北欧，辗转南迁后占据了亚平宁半岛（今日意大利）的北部。这里指包括米兰在内的意大利北部。
(注3)达芬奇曾在笔记本中谈到他站在一个洞窟前的经验﹕“我站在洞口，有两种感受同时向我袭来，一是恐惧，二是想要看清那黑暗中有什么东西的渴望。”这幅画的背景可能也反映了达芬奇对洞窟的个人经验﹕幽暗恐怖，但又因追根究底的习惯画出了黑暗中的细节。
(注4)达芬奇在谈到绘画和音乐、诗歌的比较时，提到﹕“画家是形形色色的人和万物的主人。如果画家想看到使他迷恋的人，他就能创造她；如果他想看到令人惧怕的庞然怪物，或滑稽可笑的、令人同情的人物，他就是创造这些事物的神。…这一切他都能实现。事实上，宇宙中一切实在的，想像的，或本质的东西，画家总先用脑想，然后用手表现。画家将它们表现的如此杰出，使人一眼就看到一幅和谐匀称的画面，如同自然一样。”《达文西的笔记本—绘画是怎么回事》P.105
(注5)据说也因为画中这些神圣人物没有光圈，两个幼童（耶稣和约翰）没有任何可以辨识身份的标记容易被混淆，天使也没有翅膀等等不符合宗教常规划法，令协会成员不满。
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