與此同時，邱吉爾仍然把促成美國參戰作為自己外交活動的首要目標。他預定於春季與羅斯福總統舉行會晤，但由於地中海戰事使他無法脫身，羅斯福總統也因為忙於國內的立法程式而無暇他顧，致使這次會晤拖了下來。8月9日，邱吉爾乘“威爾士親王號”抵達紐芬蘭普拉森夏灣的阿金夏美國海軍基地，在此同乘坐“奧古斯塔號”前來的羅斯福總統舉行了會晤。這是邱吉爾與羅斯福的第二次握手。
早在第一次世界大戰期間，時任美國海軍部助理部長的羅斯福，曾在倫敦的一次宴會上見到過邱吉爾，那時邱吉爾已是聲名顯赫的政治家，自然沒能特別注意那位當時還不為人知的美國年輕官員，對那次邂逅也未曾留下什麼印象，這使對上次見面記憶猶新的羅斯福感到不快。但這種不快很快被邱吉爾此次見面中對他表現出來的尊重所打消。對於講究規矩禮儀的英國人來說，羅斯福總統是國家元首，而邱吉爾只是政府首腦，加上羅斯福傳奇式的經歷和所取得的巨大政治成就，使邱吉爾對他有著一種發自內心的欽佩之情，因而對他表現出一種自然的敬重。
英美兩國領導人就德國入侵西班牙和葡萄牙，以及由於蘇德戰爭減輕了蘇聯對日壓力，而使日本在其他方向上進行軍事行動的威脅加大等問題進行了討論。邱吉爾滿心希望能和羅斯福一起制訂抵抗日本進一步侵略的共同政策，但因美國國會中的孤立主義勢力仍然十分強大，羅斯福未能作出什麼具體承諾。雙方只是在擬議中的五點聯合宣言的基礎上進行討論修改後，共同發表了一項被稱為《大西洋憲章》的八點原則聲明。聲明表達了兩方共同戰勝法西斯，爭取世界和平的原則立場，提出了為此有必要建立一個全球性國際組織的問題。
該檔指出，英美兩國“所尋求的和平，不僅是要永遠推翻納粹暴政，而且是要通過有效的國際組織，使一切國家與民族獲得安居樂業的手段，等等”。邱吉爾以及英國民眾對這次會晤都有著某種程度的失望情緒，因為，“在英國，人們原來期望這次會議將產生驚人的行動——會有浩浩蕩蕩的美國艦隊迅速地駛過海洋——而結果看到的不過是一系列道貌岸然的詞句。”但是，在邱吉爾的敦促下，兩國政府工作人員同時起草了分別“致日本政府的平行的信件”，對可能在太平洋進一步侵犯的日本提出了警告。
邱吉爾相信，由英國、美國以及荷蘭、蘇聯等國參加發佈的這類宣言，肯定會起到遏制日本的作用。總的說來，這次會晤的象徵性意義大於它的實質性意義。它向德意日軸心國顯示了英美之間的政治團結和軍事合作的意向和姿態，但未能達到邱吉爾促使美國參戰的目的。羅斯福總統會晤後向美國記者說過美國“並沒有更接近戰爭”的話，其本意只是為了對付孤立主義者的詰難，然而在英國內閣和社會輿論中引起了廣泛的沮喪情緒。但是就連對參戰持積極態度的羅斯福也沒有料到，美國僅僅在3個多月之後就被捲入了戰爭。
由於美國政府在4月18日宣佈將美國的安全地帶和巡邏區域擴展到包括西經26度左右以西、包括全部北大西洋水域在內的一線，並在不久之後又向東擴展把冰島也包括了進去，所以美國海軍發揮了越來越大的作用，從而導致了同德國潛艇的多次衝突，直至雙方交火。10月17日，美國驅逐艦“卡尼號”在冰島海域被德國魚雷擊中，造成11人死亡。10月30日，另一艘美國驅逐艦“魯本•詹姆斯號”被擊沉，有115名美國海軍官兵犧牲。儘管尚未因此而導致宣戰，但籠罩在美國民眾頭上的戰爭陰影是越來越濃重了。
美日兩國之間的關係也變得日愈嚴峻。10月16日，日本近衛文麿內閣倒臺，由日本軍部強硬派代表人物東條英機組成新內閣。日本新政府一面照會美國政府，提出了所謂“防止某種事情發生的最後努力”的建議，一面在暗中積極準備對美國海軍在太平洋上的主力艦隊進行決定性打擊。還沒等到美國政府對此照會的答復，日本海軍特遣部隊就於11月25日向珍珠港進發了。
1941年12月7日，震驚世界的珍珠港事件爆發了。日本海軍出動6艘航空母艦，載有400多架飛機，對美國檀香山的海軍基地珍珠港發動了兇猛的突然襲擊。這次打擊使美國海軍太平洋艦隊有18艘軍艦被擊沉或遭到重創，188架飛機被炸毀，159架飛機嚴重損壞；美國海軍官兵死亡2403人，失蹤和受傷2233人。幸虧當時美國太平洋艦隊的航空母艦不在港內，而日本飛機的轟炸又漏掉了海軍船塢裏的油庫和潛艇庫，否則美國海軍的損失還要更慘痛一些。
珍珠港事件發生的當天邱吉爾在契克斯度週末，他從隨身攜帶的小收音機中聽到了令他和所有人“都不勝驚訝”的消息，邱吉爾立即撥通了羅斯福總統的電話，得到了對這一消息最權威的證實。對此他感到十分高興和欣慰，因為，長期以來他極力促成而未果的美國參戰一事，現在由愚蠢的日本人替他促成了。本來他和美國人都以為，以精明著稱的日本人不會把美國變成直接的敵人。但是正如美國著名學者舍伍德所指出的那樣：“那些在美國和不列顛掌大權的人，在估計上犯了兩個根本的錯誤：他們大大低估了日本人的軍事實力和勇敢精神，同時又大大高估了日本人的政治精明”。日本的襲擊將美國捲入戰爭，這對邱吉爾來說是“最大的喜訊”。
邱吉爾立即通知第二天召集議會兩院聯席會議，同時親自打電話給外交部，部署他們立即辦理對日宣戰事宜，然後又通知召集戰時內閣成員開會。12月8日，戰時內閣授權對日宣戰。下午3時，英國國王按照國家憲法規定，根據戰時內閣的意見，在兩院聯席會議上對日宣戰。由於外交大臣艾登出訪莫斯科，所以由邱吉爾親自簽發了對日宣戰的外交照會。
鑒於戰爭形勢進入了新的歷史階投，邱吉爾認為有必要立即與羅斯福總統再次會晤。他在要求國王批准成行的上書中寫道：“在我的思想上已經形成了一個信念，認為那是我的職責，即應當毫不遲延地訪問華盛頓，只要此事為羅斯福所贊同，而我相信他會贊同的。關於英美防務與攻勢的全部計畫必須根據現實情況予以商定。我們也必須留意，勿讓我們從美國獲得的那部分軍火和其他援助受到大於恐怕是無法避免的損失。當我在華盛頓時，艾登先生將在莫斯科，這樣三大盟國間的一些重大問題當可更易於解決。”
就在邱吉爾再次訪美成行之前的幾天中，戰爭形勢已迅速地發生了重大變化。12月8日，日本軍隊同時對泰國、馬來亞、菲律賓以及關島、威克島、吉伯特群島和香港發起進攻，10日即佔領了關島和吉伯特群島中的部分島嶼；同一天，英國在泰國的空軍已被消滅1/3左右，剩餘部分被迫撤到新加坡；同一天，由新加坡海軍基地開出的英國戰艦“威爾士親王號”和“卻敵號”由4艘驅逐艦護衛，準備去截擊日本的運兵船，但在途中被蜂擁而至的日本飛機炸沉了。
邱吉爾在海軍部的老同事菲力浦斯海軍上將和840名海軍官兵同時遇難。英國軍事史家富勒評論說，“這個損失對新加坡的精神影響是災難性”；“事實上，至少是在這個時候，新加坡本身存在的理由同這兩艘軍艦一齊消失了——它現在是一個沒有艦隊的海軍基地。”正在為訪美做準備工作的邱吉爾獲悉此噩耗之後心情極為沉痛，他後來回憶道：“在全部戰爭過程中，我從來沒有受到過一次更直接的震驚。……有多少努力、希望和計畫隨著這兩艘戰艦沉入了大海。當我在床上輾轉反側時，這個消息的可怕的感覺深深地滲入我的心扉。在印度洋或太平洋中，除了正在急速返回加利福尼亞的美國在珍珠港殘存的主力艦外，沒有英國或美國的主力艦了。在這廣漠的一大片海洋上，日本獨霸，而我們則到處都是脆弱的和沒有防禦的。”
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