1931年，丘吉尔为报刊杂志撰稿的数量有增无减。此外，他还出版了《世界危机》的节略修订本，增写了《马恩河战役》一章。后来他又增写了《世界危机》的最后一卷《东方战线》，出版后被认为“很有趣，文学性很强，足以达到《世界危机》一书其他各卷的水准”。
为了配合对政府印度政策的批评，他出版了自己的演讲集，题为《印度》的小册子。由于罗瑟米尔勋爵的儿子和继承人埃斯蒙德•哈姆斯沃思在印度问题上与丘吉尔观点相同，所以这一时期丘吉尔的文章大多都在他控制的《每日邮报》上发表，丘吉尔的作品也都由他的出版公司出版。
1932年中，由于车祸和伤寒病的影响，丘吉尔的作品数量有所下降。他于11月出版了题为《随想与奇遇》的书，书中回顾了他经历中的一些重大事件如“塞德奈街之战”和“与克列孟梭在一起的日子”等，也展开了一些对重要政治问题和未来的思考。此外，他还就自己的业余爱好写了一篇题为《作为消谴的绘画》的长文，后来也出了单行本。这年年底到1933年初在《世界新闻》上连载的《世界伟大故事复述》，从《汤姆叔叔的小屋》到《唐•吉诃德》等12篇文章，其实是由他的秘书埃迪•马什代写的。
在三十年代的头几年，丘吉尔还着手进行了一项规模宏大的写作计划，就是从事对他的著名祖先马尔巴罗公爵传记的撰写，此事得到了巴尔弗和罗斯伯里的关注和支持。丘吉尔为此做了大量的准备工作，他拟定了写作计划，与专攻17世纪历史的历史学家基斯•费伊林进行了详细讨论，军事专家R•P•派克南—沃尔什上校为他查考了马尔巴罗公爵经历的各次战役的详情并帮他绘制了多幅战争形势图，他请刚刚毕业于牛津大学历史系的优等生莫里斯•阿什雷为自己收集和整理有关的各种资料。
为了获得真切感受，丘吉尔还亲自赴巴伐利亚和奥地利的古战场遗址参观考查，访问了拉米伊、奥登纳德和布伦海姆。由于在古战场遗址喝了脏水而引起伤寒病，使丘吉尔的写作进度有所耽搁，但他还是在1933年10月写完并由哈拉普公司出版了《马尔巴罗传：他的生平和时代》的第一卷。
丘吉尔原计划用两卷的篇幅完成这部著作，但随着材料的增加使原计划得以扩充，最后成为总计100万字的四卷巨著。该书第一卷从马尔巴罗公爵的出身写到1702年，主要写传主的早年生涯；第二卷自1702年至1705年，主要写从荷兰到多瑙河的进军和布伦海姆之战，于1934年10月出版；第三卷自1705年至1708年，记叙了拉米伊和奥登纳德战役的进程，于1936年10月出版；第四卷则总结了马尔巴罗的生平功过，1938年9月出版。
在这部传记中，丘吉尔对自己的祖先不吝笔墨地进行讴歌，同时有针对性地反驳了著名历史学家麦考利对马尔巴罗公爵的猛烈抨击。在麦考利的笔下，尚未成为马尔巴罗公爵的约翰•丘吉尔是“靠克利芙兰斯卡娅公爵夫人给的不光彩的赏钱过日子”的，“他置身于那些靠情夫发财致富的贵夫人包围之中，在很短时间内成了轰动一时的人物，然而却往往得不到克利芙兰斯卡娅公爵夫人的欢心。
有一天，约翰•丘吉尔和公爵夫人在一起时被国王看见了，他吓得跳窗而逃。约翰•丘吉尔这一冒失的献媚举动，得到公爵夫人5000英镑的赏钱，勤俭的年轻人马上用这笔钱购买土地出租，每年收入500英镑。”麦考利还指出，约翰•丘吉尔“在20岁时靠自己的仪表不俗和富有活力赚钱；到了60岁时则靠自己的才能和荣誉赚钱”。此外，麦考利还指责约翰•丘吉尔有变节行为，背叛了詹姆斯二世国王，而给敌人通风报信。丘吉尔在自己的书中对麦考利进行了“接连不断的谴责”，甚至指责麦考利撒谎。他写道：“我们可以指望真理会很快战胜谬误，并在麦考利时髦的燕尾服上写上‘撒谎人’几个字。”
一些历史学家如特里维廉教授和理查•洛奇爵士并不同意丘吉尔这种矫枉过正的作法，但也给予了他一些肯定。洛奇爵士在《英国历史评论》上发表评论说：“富有经验的评论家可以满有信心地说，很少有从事学术研究的历史学家，在处理长达50年的一段历史时，能够使史实错误达到如此少的程度。”军事史家利德尔•哈特评论道：“对一个在军事史王国遨游的人来说，从狭隘的观点看，这通常是一个单调乏味的领域，但丘吉尔先生的著作问世，就好像卡塞尔山上的明灯，升起在佛兰德平原之上。”
最权威的评价来自于20年后的瑞典文学院诺贝尔奖评选委员会。1953年由该院院士S•席瓦兹宣读的授予丘吉尔该年度诺贝尔文学奖的颁奖词中，多处涉及对这部传记的评论。席瓦兹院士说：“在他关于祖先马尔巴罗的伟大作品中，丘吉尔写道：‘说话容易且多，大事难做且少。’是的，伟大、生动、说服力强的语言也是难说且少。但丘吉尔已证明了话说得好也是成为伟业的特性之一。……
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