公元前２０２年，韓信與劉賈、彭越一起會師在垓下，逼向項羽。
項羽的部隊在垓下修築營壘，但兵少糧盡，漢軍及諸侯兵已將他一層又一層團團圍住。深夜，從四面隱隱傳來楚地的歌聲，歌聲是由漢營裡傳出來的。項羽大為吃驚，說：“難道劉邦已經打下西楚了嗎？怎麼漢營裡有這麼多楚人呢？”項羽一陣愁緒上來，就在帳中飲酒。當時，跟在項羽身邊的有一直受寵的虞姬；有隨著項王衝鋒陷陣的駿馬–騅。
項羽不禁慷慨悲歌，自己作詩吟唱道：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？(力量能拔山啊，英雄氣概舉世無雙，時運不濟呀騅馬不再往前闖！騅馬不往前闖啊可怎麼辦，虞姬呀虞姬，怎麼安排你呀才妥善？)項王吟唱了幾遍，美人虞姬在一旁應和。項羽的眼淚一道道流下來，左右侍者也都跟著傷心落淚，沒有一個人能抬起頭來看他。
唱罷，項羽騎上烏騅馬，部下八百多騎士緊跟其後，趁夜突破重圍，向南衝出，飛馳而逃。天快亮的時候，漢軍才發覺，命令騎將灌嬰帶領五千騎兵去追趕。項王渡過淮河，部下壯士能跟上的只剩下一百多人了。項羽到達陰陵，迷了路，去向一個農夫問路，農夫騙他說：“向左邊走。”項羽帶人向左，陷進了大沼澤地中。漢兵因此而追上了他們。
項羽又帶著騎兵向東，到達東城，這時緊跟其左右的只有二十八人。而追趕上來的漢軍騎兵有幾千人。項羽自知難以逃脫，對他的騎兵說：“我帶兵起義至今已八年，親自打了七十多仗，從來沒有失敗過，因而能夠稱霸，據有天下。可是如今終於被困在這裡，這是上天要滅亡我，決不是作戰的過錯。”於是他把騎兵分成四路，面朝四個方向。漢軍已把他們包圍了好幾層。
項王對騎兵們說：“我來給你們拿下一員漢將！”命令四面騎士驅馬飛奔而下，約定衝到山的東邊，分作三處集合。於是項羽高聲呼喊著衝了下去，漢軍像草木隨風倒伏一樣潰敗了，項羽殺掉了一名漢將。項王與他的騎兵在三處會合了。漢軍不知項王的去向，就把部隊分為三路，再次包圍上來。項王驅馬衝了上去，又斬了一名漢軍都尉，殺死有百八十人，聚攏騎兵，僅僅損失了兩個人。項王問騎兵們道：“怎麼樣？”騎兵們都敬服的說：“大王說的一點都不錯。”
項羽殺出漢兵的包圍，往南跑去，到了烏江，項羽想要渡過烏江。烏江亭長正停船靠岸等在那裡，對項王說：“江東雖小，但土地縱橫各有一千里，民眾有幾十萬，也足夠稱王啦。希望大王快快渡江。現在只有我這兒有船，漢軍到了，就沒法渡過去了。”項王笑了笑說：“上天要滅亡我，我還渡烏江幹什麼！再說我和江東子弟八千人渡江西征，如今無一人生還，縱使江東父老兄弟伶愛我讓我做王，我又有何臉面去見他們？縱使他們不說什麼，我項籍難道心中無愧嗎？”於是項羽將他心愛的烏騅馬送給了亭長。
項羽與漢軍繼續鏖戰，身上負傷多處。項王回頭看見漢軍騎司馬呂馬童，說：“你不是我的老相識嗎？”馬童這時才跟項王打了個照面，於是告訴王翳說：“這就是項王。”項羽說：“我聽說漢王用千斤黃金，封邑萬戶懸賞征我的頭顱，我就把這份好處送給你吧！”說完，自刎而死。
“四面楚歌”後用來比喻處於四面受敵、孤立無援的困境。
(出《史記﹒項羽本紀》)
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