公元前２０２年，韩信与刘贾、彭越一起会师在垓下，逼向项羽。
项羽的部队在垓下修筑营垒，但兵少粮尽，汉军及诸侯兵已将他一层又一层团团围住。深夜，从四面隐隐传来楚地的歌声，歌声是由汉营里传出来的。项羽大为吃惊，说：“难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多楚人呢？”项羽一阵愁绪上来，就在帐中饮酒。当时，跟在项羽身边的有一直受宠的虞姬；有随着项王冲锋陷阵的骏马–骓。
项羽不禁慷慨悲歌，自己作诗吟唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？(力量能拔山啊，英雄气概举世无双，时运不济呀骓马不再往前闯！骓马不往前闯啊可怎么办，虞姬呀虞姬，怎么安排你呀才妥善？)项王吟唱了几遍，美人虞姬在一旁应和。项羽的眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着伤心落泪，没有一个人能抬起头来看他。
唱罢，项羽骑上乌骓马，部下八百多骑士紧跟其后，趁夜突破重围，向南冲出，飞驰而逃。天快亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。项王渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。项羽到达阴陵，迷了路，去向一个农夫问路，农夫骗他说：“向左边走。”项羽带人向左，陷进了大沼泽地中。汉兵因此而追上了他们。
项羽又带着骑兵向东，到达东城，这时紧跟其左右的只有二十八人。而追赶上来的汉军骑兵有几千人。项羽自知难以逃脱，对他的骑兵说：“我带兵起义至今已八年，亲自打了七十多仗，从来没有失败过，因而能够称霸，据有天下。可是如今终于被困在这里，这是上天要灭亡我，决不是作战的过错。”于是他把骑兵分成四路，面朝四个方向。汉军已把他们包围了好几层。
项王对骑兵们说：“我来给你们拿下一员汉将！”命令四面骑士驱马飞奔而下，约定冲到山的东边，分作三处集合。于是项羽高声呼喊着冲了下去，汉军像草木随风倒伏一样溃败了，项羽杀掉了一名汉将。项王与他的骑兵在三处会合了。汉军不知项王的去向，就把部队分为三路，再次包围上来。项王驱马冲了上去，又斩了一名汉军都尉，杀死有百八十人，聚拢骑兵，仅仅损失了两个人。项王问骑兵们道：“怎么样？”骑兵们都敬服的说：“大王说的一点都不错。”
项羽杀出汉兵的包围，往南跑去，到了乌江，项羽想要渡过乌江。乌江亭长正停船靠岸等在那里，对项王说：“江东虽小，但土地纵横各有一千里，民众有几十万，也足够称王啦。希望大王快快渡江。现在只有我这儿有船，汉军到了，就没法渡过去了。”项王笑了笑说：“上天要灭亡我，我还渡乌江干什么！再说我和江东子弟八千人渡江西征，如今无一人生还，纵使江东父老兄弟伶爱我让我做王，我又有何脸面去见他们？纵使他们不说什么，我项籍难道心中无愧吗？”于是项羽将他心爱的乌骓马送给了亭长。
项羽与汉军继续鏖战，身上负伤多处。项王回头看见汉军骑司马吕马童，说：“你不是我的老相识吗？”马童这时才跟项王打了个照面，于是告诉王翳说：“这就是项王。”项羽说：“我听说汉王用千斤黄金，封邑万户悬赏征我的头颅，我就把这份好处送给你吧！”说完，自刎而死。
“四面楚歌”后用来比喻处于四面受敌、孤立无援的困境。
(出《史记﹒项羽本纪》)
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