“即使那些沾满了灰尘被封存在档案里多年的老战役，丘吉尔写来也能照样清晰可爱，特里维廉①巧妙地描写了马尔巴罗战役，而在幻想力方面，恐怕丘吉尔的描写还要略胜一筹。如布伦海姆战役，读者神魂颠倒地追随血腥激战的场面，看见了炮弹在密集的广场中炸出一道道弹痕，也为迅捷的骑兵出击和肉搏战中的步兵所倾倒。他放下此书的写作，半夜会吓出一身冷汗，做着自己排在英国皇家骑兵的第一排，一动不动地站在堆满被枪炮打死打伤的‘人山’中的恶梦。……特里维廉（G•M•Trerelyan，（1876—1962），英国历史学家，剑桥大学之一学院院长。
“他写杰出的《马尔巴罗传》（1933—1938）一书，是由于马尔巴罗一生的事迹与丘吉尔本人十分相似，都是敢于攻击那些毁谤其祖先的人。我不知道史学家们如何看待他攻击麦考利一事，但麦考利敢于痛骂这位马尔巴罗大将军，骂得那么淋漓尽致，那么发自内心，也实在令人钦佩。
“其实马尔巴罗的传记，不仅仅是一连串栩栩如生的战争场面，也是一位政治家兼战士的辩护词；对他谜一样的独特人格，更作了透彻研究，可见丘吉尔除了上述的许多能力之外，还善于刻画人物。”
但是也有的评论家认为，丘吉尔的叙事技巧以及对麦考利的批评都是次要的。这部传记的最大价值，在德斯蒙德•麦卡锡看来，在于“丘吉尔先生的书，对于任何一个旨在掌握国家事务，或者可能有一天会发现自己在公职中处于负责地位的人说来，是有教育意义的”。
1933年初，丘吉尔同出版商卡塞尔签订了写作《英语民族史》的合同。这部书到“二战”爆发时已写出了50万字的书稿并打出了清样，但由于战争的冲击，被迫束之高阁，直到1956年才由卡塞尔出版公司出版了第一卷；1958年3月出齐4卷。
1936年，《世界新闻》连载了丘吉尔的题为《我们时代的伟人》的系列文章。这些文章在第二年汇编为《当代伟人》一书，由桑顿•巴特沃斯公司出版。从1936年至1938年间，丘吉尔还就国际事务定期在《夜旗》，而后又转至《每日电讯报》上发表文章。这些文章还以报业辛迪加方式在25家欧洲报刊上同时发表，并于1939年汇编为题名《步步紧逼》的书，由桑顿•巴特沃斯公司出版。此外，他在1932年至1938年期间就防务和外交政策发表的一系列演讲，由他的儿子蓝道夫编辑成《军备与盟约》（美国出版时改名为《英国仍在沉睡》）一书，于1938年6月由哈拉普公司出版。
丘吉尔的写作方式很独特。他要求助手们提供各种原始资料和有关参考书，经过自己阅
读、消化，在头脑中梳理成章后，再口述出来由秘书列印成稿。如果对稿子感到满意，他就
交给出版者，先印出6份校样，分送给有关的朋友或顾问们征求意见。在听取意见加以修改
后，稿子会有较大改动，直至定稿后才送交出版。因此丘吉尔的书常常篇什甚巨，并且带有
明显的修饰的痕迹。
他写作的大量文章和书籍，为他带来了极高的酬金。据他的秘书菲力斯•莫伊尔估算，他在这一时期平均每年收入约2万英镑，这比他担任政府大臣时的薪俸要高得多。
尽管丘吉尔从写作活动中得到了“大量收入”，但他还是常感拮据，甚至有时迫不及待地催讨稿酬。
因为他不仅在恰特韦尔庄园建设上投入了大量资金，而且家庭花费也很大。克莱门蒂娜为自己添置新装颇需用度，他们的子女、尤其是儿子蓝道夫花钱的大方程度也不比父母差。丘吉尔的长女戴安娜在1932年12月她23岁时，嫁给了南非采矿业巨头艾贝•贝利爵士的长子约翰•米尔纳•贝利。丘吉尔向这对新婚夫妇赠送的礼物是“一张支票”，上面开的显然是一笔不小的数额。
戴安娜于1935年离婚并很快再嫁给年轻的保守党议员邓肯•桑迪斯。此人与布伦丹•布雷肯一起成为丘吉尔在下院的坚定支持者。次女莎拉从事舞蹈学习，在成为阿德尔菲剧院的青年歌舞演员后，爱上了演喜剧的青年犹太演员维克•奥利弗。1936年耶诞节前，在奥利弗放弃奥地利国籍成为美国公民后，丘吉尔才同意了他们的婚事并接纳奥利弗进入他们的家庭。未成年的小女儿玛丽仍然与丘吉尔夫妇生活在一起。
丘吉尔的绝大部分时间在恰特韦尔庄园度过，但他经常外出旅游度假，有时也带着孩子和朋友们一起去。他在这些年间曾先后到过法国、意大利、巴勒斯坦、西班牙、摩洛哥以及阿拉伯地区。
在不外出的日子里，丘吉尔则越来越多地与他的政治追随者们呆在一起。与他来往最为密切的是布伦丹•布雷肯、林德曼教授和邓肯•桑迪斯等人。已经庆祝过60大寿的丘吉尔发现自己仍然身强体健，对政治生活仍然充满了激情。虽然他暂时还看不见出路，但他心中并不绝望。他曾说道：
“我必须承认我具有一种乐观自信的气质。尽管我看到事情的阴暗面是如此严重，但奇怪的是，当我每天早晨醒来，新的希望与力量又重新凝聚。我强烈地相信，英国人民仍是自己命运的主人。我有一种预感，时间将给予他们弥补以往的过错和疏忽的机会。”
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