丘吉尔直到战后也仍然对张伯伦的态度大惑不解：“这次拒绝了美国的建议——事实上确是拒绝了，也就失去了用战争以外的方法使世界免于暴政的最后一点点机会。眼光短浅而且对欧洲局势又不熟悉的张伯伦先生，竟然妄自尊大到如此程度，拒绝了从大西洋彼岸伸过来的援助之手。时至今日，看起来仍令人感到惊讶。
一个正直干练的好心人，负责掌握国家命运和掌握依靠国家的一切人的命运，却在这个事件中表现得毫无分寸，甚至连自卫的观念也没有，说起来实在可悲。即使到了现在，人们也很难设想出，当时究竟是什么心理状态使他采用那样的外交姿态。”
导致艾登与张伯伦决裂的是与意大利会谈问题。在意大利拒绝撤退在西班牙内战中投入的5个师的所谓志愿军（其实是正规军）的情况下，张伯伦同意了意大利提出的在罗马举行一般性会谈的建议。而艾登表示强烈反对，他终于提出了辞职。张伯伦立即任命了和他观点一致的哈利法克斯勋爵继任外交大臣。
1938年2月20日深夜，就在艾登辞职后几个小时内，丘吉尔得知了这令人黯然神伤的消息。在长期的接触中，丘吉尔与艾登建立了深厚的友谊，在反对德、意轴心国干涉西班牙内战问题上，在针对意大利潜艇冒西班牙之名袭击国际商船而决定建立国际海军巡逻体制的尼翁会议问题上，只要艾登采取坚决的行动，丘吉尔在下院总是支持他的。
在丘吉尔看来，艾登是一个坚强的年轻人，“他代表英国民族的全部希望”，巍然屹立着顶住政府中的“一股毫无主见，动不动就屈服的潮流”。而现在他却被迫辞职了。“我的心顿时沉了下来。一时间，我被失望的暗潮所淹没。”在丘吉尔漫长的一生中，只有这一夜他被折磨得彻夜难眠，直到清晨，“我凝视着阳光慢慢地穿过窗户，在我的心中看到了站在我前面的‘死神’的影像。”
丘吉尔从此之后再次成为政府的反对派。在艾登及其副手克兰伯恩发表辞职演说时，丘吉尔“高声喝采，声音之大使他因车祸留下的伤疤在他紫红色的脸庞上显出深深的痕迹”。在议会进行表决时，丘吉尔也不再投政府的支持票，而采取了弃权的作法。至少有20位原来支持政府的议员与丘吉尔站在一起。在议会之外，丘吉尔得到了更广泛的支持。
他在前一年参加了一个由知名人士组成的“保卫自由与和平中心”，还担任了“新联邦协会”的主席。现在这些团体更加活跃地开展活动，组织公众集会。丘吉尔在这些集会上发表的演讲中，反复提倡建立一个维护世界和平的国际组织。他还认为，在这个“大联盟”的国际组织中，不仅应包括法国，也应该包括苏联在内，以共同抗击日趋严重的来自德国的威胁。
希特勒1936年3月以少量兵力重行占领莱茵兰的轻易得手，使他的胆子和胃口都越来越大了。1936年7月，他命令德国参谋部拟定一旦时机成熟就占领奥地利的“奥托计划”。1937年6月，他又命令将这个计划具体化。1938年2月，希特勒将奥地利总理许施尼格召到贝希特斯加登，胁迫他签署了一个协定，内容包括任命奥地利纳粹党头目赛斯—英夸特为内政部长兼公安部长，大赦在押的纳粹党人并将该党合并到政府创建的“保卫祖国协会”中去。3月11日，许施尼格被迫辞职。就在这一天，德军开始实施蓄谋已久的“奥托计划”，越过边界迅速占领了奥地利。这样，德国就打开了通向捷克斯洛伐克的门户，打通了向西南欧扩张的宽阔道路。
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