当他于19日晚乘火车回到伦敦时，海军部第一海务大臣、海军上将达德利•庞德爵士亲往尤斯顿车站迎接他，并向他报告了“无畏号”航空母舰在布里斯托尔海峡遭鱼雷袭击下沉，舰上1260名官兵中约有500人丧生的不幸消息。丘吉尔当即决定允许新闻界报导这一事件。他随后向下院通报了建立商船护航制度、武装商船以自卫，以及消灭德国潜艇的战斗情况。
丘吉尔认为，反潜艇斗争是“一场残酷的、大规模的和艰苦的搜索与驱逐战、伏击与计谋战，以及科学与航海技术战。”尽管形势严峻，他还是满怀信心。他的发言受到下院的高度评价。艾德礼称赞这是一篇“坚定有力的声明”；辛克莱认为他的“罕见有力的演说，是一位战斗的大臣发表的一篇战斗演说，这篇演说对处于战争时期的这个国家的议会和人民来说，是一剂强有力的和合乎时宜的滋补药”。
10月中旬，一艘德国潜艇成功地穿越斯卡帕湾的防线，击沉了抛锚停泊的“王家橡树号”战舰，有786名官兵阵亡。由于丘吉尔上任时间很短而未被追究责任。对此，海军元帅罗杰•凯斯爵士发表看法说：“在我看来，我确信全部海军将士都同意这种意见，即如果这位高贵的先生在战前几个月就任海军大臣的话，也就不会发生我们任何一个海港处于无准备状态这样的问题。”
为了重树海军的形象，鼓舞士气，海军部组织了一支由航空母舰和战列舰组成的舰队，搜索在南太平洋袭击商船的德国战舰。一艘名叫“施佩伯爵号”的小型德国战舰在12月13日与一支由巡洋舰组成的英联邦巡逻护航舰队相遇。在亨利•哈伍德准将的巧妙调遣下，三艘只装备了6英寸和8英寸口径大炮的英方巡洋舰，将装有11英寸口径大炮的德舰击成重伤，使它被迫逃往中立国乌拉圭首都蒙德维的亚港内，但它只被允准停泊72小时。
英方哈伍德将军的“埃克塞特号”巡洋舰也因受伤被迫放弃了追击，只有另两艘巡洋舰封锁了港口。在12月17日德国战舰被迫离港之前，英国主力舰“坎伯兰号”重型巡洋舰也赶到了。鉴于逃生已无可能，德国“施佩伯爵号”战舰舰长下令自爆战舰，舰长本人也自杀了。
这一以小胜大的出色战绩在英国引起了热烈的反响。当其中的两艘英国军舰“埃克塞特号”和“阿杰克斯号”于1940年2月中旬返回母港时受到隆重欢迎。国王在伦敦检阅了两舰的全体官兵并为他们授勋。随后伦敦市长在市政厅为他们举行了招待午宴。恰好这时传来消息说，英国驱逐舰“科塞克号”冒险闯入挪威领海，从德国补给舰“奥尔特马克号”上救出了299名英国战俘。这也是一件令人高兴的事情。但由于侵犯了挪威的中立，丘吉尔不得不“向外交部施加适当的压力”，使这一事件由政府表示认可。
除了主持海军部的工作之外，作为战时内阁的成员，丘吉尔自1939年9月中旬起，几乎天天出席战时内阁的各种会议，就全局性的问题进行质询和发表意见。在丘吉尔的敦促下，内阁同意了将陆军建制增加到55个师，以便在必要时从西线援助法国。他还拟定了“凯萨琳行动”计划，以便为设想中的开辟北方战线的战舰进行支援和护航。他另有两项秘密计划，一项是建造在布雷区和其他障碍物中开辟道路的巨型挖掘机的“耕耘者计划”；另一项是在莱茵河投放漂浮水雷的“王家海军陆战队计划”。他还想在挪威沿海及“入口水道”设置水雷，以切断可能从纳尔维克港将瑞典的铁矿石运往德国的航线。但由于涉及到侵犯挪威中立地位的问题，因而遭到外交部和自治领事务部的反对。
11月末，在泰晤士河口的河滩上，发现了一个德国磁性水雷。海军部派出一个勇敢的
技术小组，想方设法拆开了它，揭示了它的秘密。从此以后，英国的船只上都装上了各种消
磁装置。
在英国解决这一技术难题的同时，苏联为在其西北部提供一条更有效的防线，在入侵了拉脱维亚、立陶宛和爱沙尼亚之后，又向芬兰发起了进攻。芬兰人开始时进行了成功的抵抗，但后来却无法顶住苏联红军的强大压力。在芬兰呼吁下，国际联盟于1939年12月作出了谴责苏联的决议并将其开除。英法两国在经过长时间的辩论后，提出了一项从挪威和瑞典借道援助芬兰的计划，但挪威和瑞典迟迟不表示同意。
拖了几个月后，芬兰在外无援兵的情况下，被迫于1940年3月13日按照苏联开出的条件签订了和平协议。这一事件在一定程度上影响了法国国内的政治形势，使达拉第政府倒台；以保罗•雷诺为首组成了新内阁。在此期间，丘吉尔于2月间曾陪同张伯伦前往巴黎出席最高军事委员会会议。此行使他了解到，法国在开辟西部战线上毫无积极性。
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