1514-至1516年間達芬奇旅居羅馬，米開蘭基羅和拉斐爾也正好都在羅馬為教廷工作，形成了文藝復興三傑薈集的藝術鼎盛時期。達芬奇在羅馬也與再度得勢的美迪奇家族重逢，因為羅倫佐的兒子喬凡尼在朱里亞斯二世死後繼位為教宗，即里奧十世。教宗曾經委派達芬奇作畫，但是對達芬奇的工作方式和效率感到不耐，寧願重用後起之秀拉斐爾 。幸好教宗的兄弟朱里安諾十分敬重達芬奇，讓他住在在梵帝岡的Belvedere宮中。此時達芬奇對創作的興趣似乎不大，主要致力於科學研究。但是他最後的幾幅作品 —— 包括最後的油畫《施洗約翰》和那幅知名的晚年自畫像，應該是在羅馬的這段時期完成的。
人們經常把達芬奇的《施洗約翰》和另一幅具有達芬奇特色的《曠野中的施洗約翰》（又名《巴卡斯》）並列相較。後者一般推測是達芬奇的弟子梅濟在達芬奇的工作室所作，至於雷奧納多是否參與尚無定論。然而不可否認的，作品中呈現了不少達芬奇的作品的特徵。
《曠野中的施洗約翰》（又名巴卡斯）St John in the Wilderness (Bacchus) 1510 -15； Oil on panel transferred to canvas, 177 x 115 cm Musée du Louvre, Paris
《曠野中的施洗約翰》身處風光明媚的自然風景中，蒼茫遠山的遠山顯然受達芬奇的手法影響。約翰容貌俊美，頭戴桂冠，披著駱駝毛皮，以輕鬆姿態坐在石塊上，一手抓著木桿和葡萄，一手卻指向左邊，雙眼注視觀眾，口唇微啟，彷彿在向觀眾說著什麼。身披毛皮、手持木桿原是施洗約翰的典型裝扮；而葡萄和桂冠則是希臘羅馬神話中酒神的標誌，所以這幅畫又叫《巴卡斯》。將聖者約翰和神話中的酒神視為同一的情況，在14世紀Pierre Bersuire的文章《Ovide moralise》已有先例。由於作品保存狀態不佳，很難判定酒神的意涵是原始構思還是後來加上的。不論如何，這幅畫和達芬奇《施洗約翰》有很多類似之處，創作時間也十分相近，二者之間的參照或影響是顯而易見的。
達芬奇的《施洗約翰》以幽暗的色調作為背景，人物動勢以螺旋和S形伸展，加上暈塗法若有似無的輪廓線，煙霧般細膩的光影變化，使約翰如幽靈般從幽暗中湧現和隱沒。
據記載，施洗約翰是耶穌的表兄，也是著名的先知。他在曠野中過著簡單的生活，身穿的駱駝毛皮，以蝗蟲野蜜為食。他的任務是為耶穌傳道「鋪路」﹕呼籲人們接受悔改的洗禮，預告耶穌的來臨，指引人跟從耶穌基督。
一般的施洗約翰經常被描寫成飽受風霜的模樣，例如達芬奇早年和維洛其奧合作的《基督受洗圖》中的約翰就是。達芬奇卻把施洗約翰畫得十分秀美、陰柔。令人好奇的是《施洗約翰》的容貌和蒙娜麗莎頗有神似之處，其直視觀眾的眼神、微笑和手指上天的姿勢也同樣意味深長，不免又引起諸多猜測。有批評者認為約翰的動作和表情是造作甚至曖昧的，特別是那注視觀眾的眼神和刻意的微笑，和聖者施洗約翰本身的生平事跡或性格幾乎毫無關係。也就是說，達芬奇並不是藉由施洗約翰來表現神聖的宗教內涵，而只是藉用宗教人物來表達他個人的思想意向。因此《施洗約翰》雖然還是手指著上天，但是傳達的信息並非神聖，而是近乎世俗的人性。
達芬奇想表現什麼？這《施洗約翰》幾乎和《蒙娜麗莎》一樣神秘難解。在這些晚期作品中，達芬奇偏好透過畫中人的眼眸直視觀眾的內心，似欲和觀眾作某種程度上的心靈溝通。正如他自己曾經說的「眼睛是靈魂之窗」，如中國古人也有「觀其眸子，人焉廋哉」的說法，眼神是一個人內心的真實流露，也是生命存在的表徵。
達芬奇著名的晚期的自畫像中(註)，呈現了一個歷盡滄桑、表情沉痛的老者。特別是隱藏在低垂而濃密的白眉下，那雙壓抑而深邃的眼神，透露的是一個孤高智者的靈魂。此時達芬奇已經六十餘歲，他已經洞徹人性與世間無常，剩下的是深刻的自我省思。出於仰慕，拉斐爾也曾經借用達芬奇的智者形象，在《雅典學院》中重塑了希臘先知柏拉圖的風采。
1516年，達芬奇為法蘭西斯一世所禮聘，帶著畢生研究成果的手稿、心愛的藏書和幾幅畫作與弟子一起前往法國，隔年獲得「王家首席畫師、技術顧問、建築師」的稱號，並受贈一所羅亞爾河畔夏宮附近的別墅 。此時他幾乎已經不再畫畫，但仍然參與規劃王家城堡的慶典活動，以及羅亞爾河的水利工程和都市計劃。而晚年的手稿中，也顯示出達芬奇已經在思索人類命運和劫難的問題，對《聖經啟示錄》中描寫的毀滅性的大洪水作了假想圖。1519年初健康開始惡化，五月二日死於別墅中，享年67歲。
值得一提的是，達芬奇像許多畢生研究科學的學者（如愛因斯坦和牛頓）一樣，在生命的晚期深刻感到人類智慧的渺小，最後還是回到宗教中尋找歸宿。達芬奇生平並未表現出對宗教的熱忱，然而在生命最後的時日，卻熱切學習教義，懺悔自己的過去，堅持在重病中接受聖禮。據說達芬奇臨終前曾反覆問身邊的人﹕「請告訴我究竟在世界上做了什麼有益的事？」臨終時說﹕「我是罪孽深重的人，沒有資格侍奉偉大的神。」他堅信「自己沒有在藝術上盡到應盡的力量，所以觸怒了神和全人類。」 （瓦薩利《藝術家列傳》）
(註)這幅素描，一般學者普遍相信是雷奧納多的自畫像，因為它十分符合Gianpaolo Lomazzo對達芬奇晚年的描述﹕「Leonardo的頭髮和鬍子很長，眉毛濃密，看來像是高尚的智者。」@*
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